Introdução abrangente

3,4-Di-hidro-2H-pirano (DHP, CAS 110-87-2) é um heterociclo contendo oxigênio de seis membros amplamente utilizado em química orgânica sintética como um reagente de proteção seletivo para álcoois. Quando tratado com uma quantidade catalítica de ácido, o DHP reage prontamente com compostos contendo hidroxila (ROH) para formar éteres tetra-hidropiranílicos (THP), tornando os grupos hidroxila inertes sob condições básicas ou nucleofílicas.

Essa transformação é fundamental para a síntese em várias-etapas de produtos farmacêuticos, produtos naturais e materiais funcionais, permitindo reatividade seletiva e preservando funcionalidades sensíveis. A proteção baseada em DHP-é reversível e limpa-Os grupos THP podem ser suavemente clivados sob hidrólise ácida suave para regenerar o álcool livre.

Detalhes do produto

Nome do produto	DHP para proteção de grupo hidroxila
Nº CAS.	110-87-2
Sinônimos	DHP
Fórmula Molecular	C₅H₈O
Código HS	2932999099
Fórmula Estrutural

Especificação

Unid	Padrão
Aparência	Líquido transparente incolor
Pureza (%)	Maior ou igual a 98,5
Umidade (%)	Menor ou igual a 0,25
THP(%)	1,3 máx.
Densidade (g/cm³)	0.922

Uso e função central do DHP na proteção do álcool

(Um reagente chave para mascaramento de hidroxila em química sintética)

Proteção do Grupo Hidroxila via Formação de Éter THP:

Na presença de ácido (por exemplo, p-TsOH, HCl), o DHP reage com álcoois para formar éteres de THP.

Este grupo protetor torna grupos hidroxilanão-reativoa bases, oxidantes e organometálicos.

Os éteres de THP sãoestável sob condições básicas e nucleofílicas, tornando-os ideais para fluxos de trabalho de síntese complexos.

Desproteção leve:

O grupo THP é facilmente removido por ácido aquoso suave (por exemplo, HCl a 1% ou ácido acético), restaurando o grupo hidroxila original com alta fidelidade.

Não há necessidade de condições adversas ou reagentes especiais.

Aplicações em Síntese Multipasso:

Síntese farmacêutica: por exemplo, esteróides, antibióticos, anti-retrovirais

Química de peptídeos e aminoácidos

Proteção de carboidratos: Mascaramento seletivo de hidroxila em açúcares

Síntese total de produtos naturais

Capacidade de produção

34-Dihydro-2H-pyran

Certificações-completas de segurança para ciclistas

3.4-Dihydro-2H

Aplicações de produtos recomendadas

Protegendo álcoois primários e secundários em intermediários farmacêuticos
Síntese de álcoois-protegidos por THP para desenvolvimento de medicamentos
Síntese total de compostos naturais complexos
Química fina e química de materiais especiais
Cadeia lateral peptídica e proteção hidroxila de carboidratos

Comparação de DHP na proteção do álcool

Parâmetro	DHP de grau de laboratório	DHP de grau industrial
Pureza (%)	Maior ou igual a 98	97–98
Impurezas de Glicol	<0.1%	0.2–0.5%
Odor	Éter suave-como	Odor mais forte
Adequação	Analítico, P&D	Uso em escala-de produção
Metais Pesados	<1 ppm	Controlado

Perguntas frequentes

P: Por que o DHP é usado para proteção contra álcool?

R: O DHP forma éteres de THP que evitam que grupos hidroxila interfiram nas reações sintéticas, particularmente sob condições básicas ou nucleofílicas.

P: Como removo um grupo THP após a proteção?

R: Use ácido aquoso diluído (por exemplo, HCl a 1% ou ácido acético). A desproteção é suave, limpa e eficiente.

P: O DHP pode ser usado para álcoois secundários?

R: Sim, tanto os álcoois primários quanto os secundários reagem bem com o DHP para formar éteres de THP.

P: A proteção é reversível?

R: Sim, essa é uma das principais vantagens do DHP:{0}}ele oferece proteção temporária e seletiva.

Especificação

Unid	Padrão
Aparência	Líquido transparente incolor
Pureza (%)	Maior ou igual a 98,5
Umidade (%)	Menor ou igual a 0,25
THP(%)	1,3 máx.
Densidade (g/cm³)	0.922